2) Les molécules odorantes


Les molécules odorantes


L'odeur correspond à la perception par le sens de l'odorat d'une molécule chimique , souvent qualifiée de molécule odorante. Il s'agit d'une rencontre dans les profondeurs des fosses nasales entre les molécules qui s’échappent des aliments, des fleurs ou des parfums, et les quelque 10 millions de cellules réceptrices qui forment notre appareil olfactif.

Dans le monde complexe des odeurs, celles-ci sont avant tout des gaz, comportant des molécules dites odorantes car ce sont elles qui sont responsables des odeurs. 

 

Les molécules odorantes se partagent en deux familles distinctes ayant chacune leurs caractéristiques :

  • Les molécules oxygénées - Ce sont les plus odorantes. Elles regroupent :
    - Les aldéhydes caractérisés par leur groupement -CHO, exemple : la vanilline à l'odeur de vanille.
    - les cétones caractérisés par leur groupement >C=O , exemple : civétone à l'odeur de musc.
    - les esters caractérisés par leur groupement RCOOR' (R et R' différant selon les alcool/acide réagissant) , exemple : coumarine à l'odeur d'herbe coupée

  •  Les hydrocarbures - Molécules non-oxygénées. Cette famille regroupe :
    - les alcènes, exemple : le limonène à l'odeur d'agrume.
    - les terpènes, exemple : la pinène présente dans la menthe ou la sauge.

 


Plusieurs notions de chimie interviennent dans les propriétés des molécules odorantes :


  • Les molécules odorantes dites « volatiles » ont la particularité d’être présente sous une masse moléculaire ni trop faible ni trop élevée : environ 30 à 300 g/mol. Cette masse leur permet de se vaporiser plus facilement à température ambiante et donc d’atteindre nos récepteurs olfactifs plus facilement.

  •  La concentration est aussi une caractéristique de la molécule odorante : l’humain a besoin d’un seuil minimal pour pouvoir détecter et interpréter clairement l’odeur : ce seuil étant de 10-17 mol/L.

 

  • La classification des odeurs en fonction de leur structure s’est avérée inefficace : on constate qu’il existe dans la nature des molécules de structures proches qui donnent des odeurs voisines ou des molécules de structures proches qui donnent des odeurs différentes ou encore des molécules de structures différentes donnant des odeurs proches. Cependant, la structure joue, malgré tout, un rôle important dans les propriétés d’une molécule odorante.

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Légende :

1) Structure proche, odeur voisine (ici de popcorn)

2) Structure proche, odeur différente

3) Structure différente, odeur proche (ici le musc)

 


  • Une des notions majeure est la chiralité. Il s'agit d'une propriété tridimensionnelle : deux molécules chirales sont des images dans un miroir l'une de l'autre. Donc elles ne sont pas superposables. On cite souvent comme exemple les deux mains droite et gauche qui sont des images dans un miroir l'une de l'autre, mais non superposables.

Deux molécules chirales ont la même composition chimique et les mêmes propriétés chimiques et physiques à l'exception du sens de déviation de la lumière polarisée. Elles correspondent donc à la même substance chimique et portent le même nom. Un objet chiral ne possède que deux formes différentes possibles appelées énantiomères, qui sont des molécules isomères images l'une de l'autre dans un miroir. Ainsi une chaussure est un objet chiral avec deux énantiomères : la chaussure droite et la chaussure gauche.

Citons pour les arômes : le cas de la carvone, molécule dont l'énantiomère gauche (l ou (-) carvone) est associée à la menthe douce, alors que l'énantiomère droit (d ou (+) carvone) est associé au carvi (plante fournissant des fruits aromatiques).

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La carvone. Selon l'énantiomère considéré, la sensation perçue sera différente bien qu'il s'agisse de la même molécule.



  • La polarité d'un composé peut varier de δ = 0 (composé apolaire) à δ = 1 (composé ionique). Entre les deux, on trouve des composés plus ou moins polaires de polarité δ+-δ- . On peut donc classer les composés en fonction d'une échelle de polarité.

Echelle de polarité de quelques composés chimiques classiques :

•          Hydrocarbures (apolaires)

•          Ethers (très peu polaires)

•          Esters (peu polaires)

•          Aldéhydes et cétones, alcools (plus polaires)...

•          Eau (très polaire)

 

 

  • D'autre part, la solubilité est une propriété fondamentale des molécules odorantes.

Selon le proverbe : "qui se ressemble s'assemble", les composés peu polaires ou apolaires se solubilisent dans des solvants peu ou apolaires, et les composés très polaires ou ioniques se solubilisent dans des solvants polaires (comme l'eau).

Pour un arôme, la solubilisation va bien entendu dépendre de la nature des composés d'arôme, mais le plus généralement ceux-ci étant faiblement polaires voir apolaires, ils vont préférentiellement se solubiliser dans des solvants peu polaires ou apolaires tels les huiles, les graisses et certaines protéines. Ceci aura des répercussions sur les méthodes d'extraction des composés d'arômes.

 


  • Pour finir, l’isomérie de certaines molécules odorantes entraine des odeurs distinctes. Rappelons qu'en chimie organique, on parle d'isomérie lorsque deux molécules possèdent la même formule brute mais ont des formules semi-développées ou des formules développées différentes. Ces molécules, appelées isomères, ont des propriétés physiques, chimiques et biologiques différentes.

Ainsi, l'acetate d'isoamyle à l'odeur de banane est comparé à l'acide heptanoique (odeur de gras). De formule C7H12O2, ce sont des isomeres de fonctions : ester et acide.

 

 

En conclusion : Les propriétés d’une molécule odorantes sont :

  1. La volatilité, une molécule odorante doit avoir une masse moléculaire moyenne (30 à 300 g/mol)
  2. La concentration est importante pour la perception des odeurs par l’homme (seuil de détection à 10-17 mol/L)
  3. La structure : les odeurs varient selon la structure de la molécule
  4. La chiralité : les énantiomères donnent des odeurs différentes malgré le fait que les molécules soient identiques
  5. La polarité : une molécule odorante est souvent apolaire
  6. La solubilité : les molécules odorantes ont un caractère lipophile
  7. L’isomérie : les molécules qui ne possèdent la même formule brute mais pas la même formule semi-développée et développée donnent des odeurs différentes

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